Nicolás Castillo fue protagonista de la clasificación del Benfica a la última ronda de la fase previa de la UEFA Champions League, luego de empatar 1-1 ante Fenerbahce en la revancha de una de las llaves de tercera ronda del campeonato, completando así un marcador global de 2-1 favorable a los portugueses por el 1-0 logrado en la ida.
El delantero chileno fue uno de los principales gestores de la apertura de la cuenta, luego que a los 26 asistiera de forma perfecta con un toque sutil a Gelson Fernandes, quien definió de buena forma ante la salida del experimentado portero Volkan Demirel.
Y pocos minutos después de vestirse de habilitador, el formado en Universidad Católica sufrió molestias físicas que lo obligaron a ser reemplazado de la cancha recién a los 34 minutos. Recalcar que aún se desconoce la cuantía de la lesión del nacional, pero no pasaría de ser una complicación de mayor preocupación.
Luego, a los 45+1' apareció Alper Potuk para establecer la paridad para el equipo Mauricio Isla (fue titular y salió reemplazado al minuto 79) y poner en suspenso al clasificado de cara al segundo tiempo.
Sin embargo, Benfica controló bien su ventaja y terminó llevándose los boletos a la última ronda previa a la fase de grupos de la Champions League, donde se medirá a PAOK de Grecia en una ronda que se iniciará en Lisboa el 21 de agosto y terminará siete días después en Salónica.