Gary Medel ha destacado como una de las figuras de la selección nacional, así como en su paso por Universidad Católica, Boca Juniors y el Sevilla de España. Pero su carrera se ha visto empañada por una serie de polémicas que ha protagonizado.
2012
La madrugada de este sábado Gary Medel sumó un nuevo episodio. Cerca de las 6.30 horas "El Pitbull" fue detenido por personal de Carabineros por protagonizar un violento altercado en un supermercado Líder de la Dehesa, donde habría amenazado de muerte a un conductor.
Este hecho se produce a pocos días de haber sido apartado por el técnico de la selección nacional, Claudio Borghi, de los duelos eliminatorios con Bolivia y Venezuela, por haber sido sorprendido saliendo de una discoteque de la capital junto al delantero Eduardo Vargas, cuando los médicos hacían todo lo posible para recuperar su dolor lumbar.
2011
El 20 de junio de 2011, días antes de que Chile comenzara su participación en la Copa América 2011, Medel junto a Arturo Vidal y Gonzalo Jara, protagonizaron una pelea con los guardias de una conocida discoteque capitalina.
2009
El 3 de enero de 2011 la vida de Gary estuvo en riesgo cuando protagonizó un grave accidente automovilístico en la Ruta 68. El vehículo del jugador se estrelló contra las barreras de contención, saliendo expulsado por el parabrisas, afortunadamente el jugador se logró recuperar de las lesiones que sufrió.
Justo a un mes de su accidente, Medel vuelve a estar envuelto en una polémica cuando una joven falleció mientras participaba en una fiesta en el departamento del futbolista en Huechuraba.
2008
En el mes de junio el futbolista es acusado de violencia intrafamiliar por su ex pareja Fernanda Reyes, quién era esposa del ex futbolista Esteban "Huevo" Valencia.
2007
El 26 de octubre de 2007 Medel es sorprendido por Carabineros manejando a exceso de velocidad y en estado de ebriedad.
En mayo del mismo año Medel protagoniza una riña en una discoteque capitalina. Este hecho puso en duda su participación en el Mundial Sub20 de Canadá, donde tras las reprimendas del técnico José Sulantay, terminó como una de las figuras del certamen.