Tatum O'Neal, es recordada por ser ganadora más joven de la historia de los premios. Sin embargo, tanto éxito a temprana edad afectó su vida luego de recibir la estatuilla por su papel en "Paper Moon" en 1973. La actriz no volvió a ser reconocida por su talento sino por su adicción a las drogas y su carrera en decadencia.
En 1997, luego de terminar su relación con Brad Pitt, Gwyneth Paltrow fue pareja del también actor Ben Affleck, con quién terminó su relación luego de ganar el galardón en 1999 por "Shakespeare in Love".
En la gala de los Premios Óscar en el año 2001, donde Julia Roberts recibió el premio a Mejor actriz por su papel en Erin Brockovich, la actriz asistió con su novio Benjamin Bratt, pero luego del reconocimiento su relación terminó después de cuatro años de romance.
Hilary Swank ha ganado dos veces el Óscar a mejor actriz "Boys Don't Cry" y "Million Dolar Baby". Al recibir el segundo premio en 2006 la actriz tuvo una de las separaciones más mediáticas de Hollywood, después de casi 10 años se acabó su matrimonio con Chad Lowe
Reese Witherspoon ganó el Óscar en el 2006 por su interpretación de June Carter en "Walk the Line", pero la celebración no duró mucho. Unos meses después la actriz anunció su separación con Ryan Phillippe después de siete años de matrimonio.
Sin duda uno de los casos más emblemáticos de tragedias luego de los Oscar es el de Jennifer Hudson. En el 2007 la actriz festejaba con su premio por el papel en "Dreamgirls", pero en octubre del 2008 el ex esposo de Julia Hudson (hermana de la actriz y cantante) entró en la casa de la familia enloquecido por los celos y disparó a Darnell Donerson, madre de Jennifer y después a su hermano, Jason Hudson, de 29 años. El asesino también secuestró a su propio hijo de siete años a quien encontraron muerto tres días después.
En el 2009 Kate Winslet recibió el premio a Mejor Actriz por su papel de Hanna Schmitz en "The Reader'" y en marzo del 2010 anunció su separación con el director Sam Mendes después de 7 años de matrimonio.
Quien también terminó divorciada fue Sandra Bullock La actriz se vio envuelta en un escándalo mediático por su separación cuando la prensa reveló que su esposo Jesse James le había sido infiel con cuatro mujeres durante el rodaje de "The Blind Side", cinta por la cual recibió el Óscar.