Chile competirá en Tokio en unos nuevos Juegos Olímpicos, competencia donde el país tiene una larga historia de 125 años, acumulando un total de 13 medallas.
La primera medalla chilena la obtuvo el maratonista Manuel Plaza, quien se subió al podio en Ámsterdam 1928. Plaza ganó la medalla de plata luego de cruzar la meta en un tiempo de 2 hora 33 minutos y 23 segundos.
La siguiente medalla llegó recién en los Juegos Olímpicos de Helsinki de 1952. El equipo de salto ecuestre integrado por los Carabineros, César Mendoza, Óscar Cristi y el capitán de Ejército Ricardo Echeverría llegaron segundos. Además, Óscar Cristi compitió en salto individual logrando otra plata para Chile.
Luego, en Melbourne 1956, la atleta Marlene Ahrens obtuvo medalla de plata en lanzamiento de jabalina, donde además logró el récord sudamericano con 50.38 metros. Ella tiene la única medalla chilena femenina.
Ese mismo año, Chile llevó a Juegos Olímpicos tres representantes del boxeo y todos volverían con una medalla. Claudio Barrientos ganó bronce en peso gallo; Carlos Lucas, medio-pesado, obtuvo el segundo lugar y Ramón Tapia ganó plata en peso mediano tras ser derrotado por el ruso Chatkov.
Para Seúl 1988, Alfonso Iruarrizaga alcanzó la medalla de plata en tiro skeet, tras fallar en 2 platillos.
El fútbol también tuvo medalla. La Roja ganó el bronce en Sidney 2000, en una selección olímpica compuesta principalmente por jugadores Sub 23 y dirigidos por Nelson Acosta. Con dos goles del capitán Iván Zamorano, Chile venció a Estados Unidos logrando el tercer lugar del evento.
Y las históricas medallas de oro llegaron juntas en Atenas 2004. El tenis hizo historia y Nicolás Massú obtuvo el primer lugar en singles, y en dobles, junto a Fernando González. Además, González quedó tercero en la serie individual.
Nicolás Massú derrotó al estadouniodense Mardy Fish en una final de alto impacto que duró casi cuatro horas.
Años más tarde, en Beijing 2008, Fernando González lograría una nueva medalla para Chile. Ganó medalla de plata tras perder la final con el español Rafael Nadal.
Fernando González es el deportista chileno con más medallas olímpicas: un oro, una plata y un bronce. Además, el 'Bombardero de La Reina' es el último deportista nacional en colgarse una presea.
Las medallas de Chile en su historia:
| Manuel Plaza | Maratón | Ámsterdam 1928 | Plata |
| César Mendoza | Salto ecuestre en equipo | Helsinki 1952 | Plata |
| Óscar Cristi, Ricardo Echeverría | Salto ecuestre en equipo | Helsinki 1952 | Plata |
| Marlene Ahrens | Lanzamiento de jabalina | Melbourne 1956 | Plata |
| Claudio Barrientos | Boxeo | Melbourne 1956 | Bronce |
| Carlos Lucas | Boxeo | Melbourne 1956 | Plata |
| Ramón Tapia | Boxeo | Melbourne 1956 | Plata |
| Alfonso de Iruarrizaga | Tiro al Vuelo | Seúl 1988 | Plata |
| Selección Chilena | Fútbol | Sidney 2000 | Bronce |
| Nicolás Massúa | Tenis | Atenas 2004 | Oro |
| Fernando González | Tenis | Atenas 2004 | Bronce |
| Nicolás Massú y Fernando González | Tenis | Atenas 2004 | Oro |
| Fernando González | Tenis | Beijing 2008 | Plata |
La guía definitiva de los chilenos en Tokio:
Miércoles 21 de julio:
Fútbol Femenino: Chile vs. Gran Bretaña | 3:30
Viernes 23 de julio:
Ceremonia Inaugural: 6:00
Tiro con Arco: Andrés Aguilar | 0:00
Remo (LM2x): Eber Sanhueza y César Abaroa | 19:30
Tenis de Mesa: Paulina Vega | 20:00
Judo 48 kilos femenino: Mary Dee Vargas | 20:00
Gimnasia all around masculino: Tomás González | 21:00
Sábado 24 de julio:
Tenis: Tomás Barrios | Horario por confirmar
Fútbol Femenino: Chile vs. Canadá | 3:30
Ecuestre adiestramiento: Paulina Yarur | 4:00
Natación 400 libres: Eduardo Cisternas | 6:00
Surf Round 1 y 2: Manuel Selman | 18:00
Gimnasia all around femenino: Simona Castro | 21:00
Remo LM2x: Eber Sanhueza y César Abaroa | 20:00
Tiro Skeet: Francisca Crovetto | 20:00
Esgrima Florete Femenino: Katina Proestakis | 20:30
Vela Láser Masculino: Clemente Seguel | 23:00
Taekwondo 57 kilos Femenino: Fernanda Aguirre | 21:00
Volleyball Playa Masculino: Marco y Esteban Grimalt vs. Brasil | 22:00
Domingo 25 de julio:
Ciclismo Ruta Femenina: Catalina Soto | 0:00
Ecuestre adiestramiento: Virginia Yarur | 4:00
Triatlón Masculino: Diego Moya | 17:30
Vela Láser Masculino: Clemente Seguel | 23:00
Lunes 26 de julio:
Natación 1.500 Metros Libres Femenino: Kristel Köbrich | 6:00
Ciclismo Mountain Bike Masculino: Martín Vidaurre | 2:00
Triatlón Femenino: Bárbara Riveros | 17:30
Martes 27 de julio:
Volleyball Playa Masculino: Marco y Esteban Grimalt vs. Polonia | 4:00
Fútbol Femenino: Chile vs. Japón | 7:00
Miércoles 28 de julio:
Ecuestre adiestramiento freestyle: Paulina Yarur | 4:30
Golf: Joaquín Niemann y Mito Pereira | 18:30
Jueves 29 de julio:
Natación 800 libres Femenino: Kristel Köbrich | 6:00
Golf: Joaquín Niemann y Mito Pereira | 18:30
Volleyball Playa Masculino: Marco y Esteban Grimalt vs. Marruecos | 22:00
Viernes 30 de julio:
Lanzamiento disco: Karen Gallardo | 20:30
Ciclismo BMX freestyle | Macarena Pérez | 21:00
Golf: Joaquín Niemann y Mito Pereira | 18:30
Sábado 31 de julio:
Levantamiento de pesas 81 kilos: Arley Méndez | 2:50
Golf: Joaquín Niemann y Mito Pereira | 18:30
Lucha Grecorromana 130 kilos | Yasmani Acosta | 22:00
Domingo 1 de agosto:
Lanzamiento del martillo: Gabriel Kehr y Humberto Mansilla | 20:00
Lunes 2 de agosto:
Levantamiento de pesas 87 kilos femenino: María Fernanda Valdés | 2:00
Martes 3 de agosto:
Ecuestre salto: Samuel Parot | 8:00
Canotaje C1 200 Femenino: María José Maillard | 20:30
Skateboarding Park Femenino: Josefina Tapia | 20:00
Jueves 5 de agosto:
Pentatlón Moderno: Esteban Bustos | 0:00
Canotaje C2 500: María José Maillard y Karen Roco | 20:30
Domingo 8 de agosto:
Ceremonia de clausura | 7:00